在众多的苏州园林中，狮子林留下的典故与传说是最多的。
狮子林里的真趣亭就与乾隆皇帝有关。当年乾隆帝下江南，到了狮子林，在假山群里转了半天方才走出，被折腾得晕头转向，但对玲珑剔透的太湖石假山赞美不已。这时，狮林寺一位叫黄熙的老和尚请求皇上赐题。
乾隆一时灵感枯竭，竟想不出好的词语，于是挥笔蘸墨写了“真有趣”三个大字。那时大臣们面面相覷，这样鄙俗的字句，如何用得。好在那老和尚黄熙是状元出身，见了御笔亲题，不慌不忙地向前启奏道，苏州土地平薄，御赐这三个大字恐怕载不起，可否分一字赐给臣僧，拿去供奉在佛殿上吧?”于是“真有趣”改为了“真趣”，非常雅致，至今乾隆御笔“真趣”题匾还高挂在苏州狮子林真趣亭中央。
乾隆对狮子林的偏爱远不止于此。乾隆皇帝回京时命人将景物绘制成图样后带回京，在长春园的东北部仿建了“狮子林”，并同时在承德避暑山庄内也仿建了一座“狮子林”，取名为“文源狮子林”。至此承德避暑山庄的“文源狮子林”、圆明园“狮子林”和苏州“狮子林”就形成了南北三狮“竞争”的有趣局面，在园林史上被传为佳话。
狮子林里面的假山极富特色，面积虽不大，却有很多山洞山道，不要说是乾隆这样的凡夫俗子，就连仙人铁拐李也曾经为这里的假山所困，并输了一盘棋，至今留下了棋盘在此。一天铁拐李和吕洞宾路过苏州，老远望见狮子林里的狮子峰，决定下凡尘去见识一番。进了狮子林假山群，一拐一拐的铁拐李走得慢，与吕洞宾走散了，远远地望见吕洞宾就在前面，可怎么也绕不出假山与他碰头。
铁拐李心急慌忙，坐在山洞里发急。吕洞宾平日里下棋一直输给铁拐李，心想这次机会来了，就和铁拐李约定在假山洞下一盘棋，要是铁拐李赢了，就驮他出来。铁拐李一口答应，因为往日下棋自己赢多输少，不料这次因为身陷假山，心神慌乱，被吕洞宾杀了个片甲不留。没办法，铁拐李只好厚着脸皮，向吕洞宾讨饶。
吕洞宾这才驮了铁拐李绕出假山。
